Prochloraze

Le prochloraze est une molécule utilisée comme fongicide, de la famille des imidazoles.

Synthèse

Le prochloraze peut être obtenu en plusieurs étapes. Dans un premier temps, le 2,4,6-trichlorophénol est alkylé avec du 1,2-dibromoéthane dans une synthèse d'éther de Williamson. La réaction suivante avec la propylamine (CH₃CH₂CH₂NH₂) fournit une amine secondaire qui est amenée à réagir en plus avec du phosgène ((CH₂)₂C=O). Ce chlorure d'acide d'un acide carbamique est finalement mis à réagir avec l'imidazole et permet ainsi d'obtenir le prochloraze.

Toxicologie

Le prochloraze présente une activité de perturbateur endocrinien. Il montre des effets anti-androgéniques, par liaison antagoniste au récepteur des androgènes, et anti-œstrogéniques, conduisant à une féminisation des rats mâles exposés in utero.

Références

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